Đây là một trong những nhân vật chính của Thủy Hử, không tàn bạo, không hung ác, nhưng lại bị ghét rất nhiều. Ở người này tồn tại sự mâu thuẫn giữa lời nói và hành động, lý tưởng và hệ quả.
Trong Thủy Hử, nếu phải chỉ ra một nhân vật gây tranh cãi nhất về mặt đạo lý, cái tên thường được nhắc đến không phải gian thần Cao Cầu hay những kẻ tham tàn trong triều đình Bắc Tống, mà lại là Tống Giang – thủ lĩnh tối cao của 108 hảo hán Lương Sơn Bạc. Điều khiến Tống Giang bị xem là nhân vật “xấu tính” nhất không nằm ở sự tàn bạo hay hung ác, mà ở sự lệch pha sâu sắc giữa những gì ông rao giảng và những gì ông thực sự tạo ra cho người khác.
Tống Giang bước vào Thủy Hử với hình ảnh “Cập Thời Vũ” – người hào hiệp, cứu giúp kẻ hoạn nạn, lấy nhân nghĩa làm đầu. Chính danh tiếng ấy khiến ông trở thành điểm tựa tinh thần của Lương Sơn, người được các thủ lĩnh khác như Tiều Cái, Ngô Dụng hết mực kỳ vọng. Tuy nhiên, càng về sau, nhân nghĩa của Tống Giang càng mang dáng dấp của một công cụ quyền lực hơn là một nguyên tắc đạo đức. Ông luôn xuất hiện như người vì đại cục, nhưng cũng chính là người nắm quyền quyết định tối cao, âm thầm định hình số phận của cả tập thể.

Điểm mấu chốt làm nên tai tiếng “xấu tính” của Tống Giang chính là lựa chọn chiêu an. Lương Sơn Bạc ban đầu là nơi tụ hội của những con người bị trật tự phong kiến dồn vào đường cùng: kẻ bị gian thần hãm hại, người bị luật pháp bất công truy sát. “Thay trời hành đạo” với họ là tinh thần phản kháng, là khát vọng công lý ngoài khuôn khổ triều đình mục ruỗng. Trái lại, trong mắt Tống Giang, “trời” không phải công lý trừu tượng, mà là hoàng đế. Ông chưa bao giờ thật sự cắt đứt với triều đình, mà chỉ chờ thời điểm được thừa nhận.
Việc chấp nhận chiêu an vì thế không đơn thuần là một quyết sách chính trị, mà là sự phản bội lý tưởng ban đầu của Lương Sơn. Dưới danh nghĩa trung quân ái quốc, Tống Giang dẫn những con người từng bị triều đình truy đuổi đi chinh phạt khắp nơi: đánh Liêu, diệt Điền Hổ, Vương Khánh, rồi sa lầy trong cuộc chiến với Phương Lạp. Mỗi chiến công được ghi nhận cũng đồng thời là một danh sách dài những cái chết. Máu của huynh đệ được đổi lấy một thứ chính danh mong manh – thứ mà rốt cuộc triều đình cũng không hề trân trọng.

Sự “xấu tính” của Tống Giang còn thể hiện ở cách ông đối đãi với những người trung trực và cứng rắn hơn mình. Lâm Xung bị Cao Cầu bức đến đường cùng, nhưng khi cơ hội báo thù xuất hiện, Tống Giang lại nhân danh đại cục để ngăn cản. Võ Tòng, Lỗ Trí Thâm, Lý Quỳ – những con người coi nghĩa khí cao hơn danh phận, liên tục bị kìm hãm, bị yêu cầu nhẫn nhịn vì con đường chiêu an mà Tống Giang theo đuổi. Đại cục, trong trường hợp này, thực chất là tương lai chính trị của riêng ông.
Bi kịch lớn nhất nằm ở cái chết của Lý Quỳ. Lý Quỳ là hiện thân của sự trung thành tuyệt đối, sẵn sàng chết vì Tống Giang mà không cần lý do. Thế nhưng chính Tống Giang, khi biết mình bị đầu độc, lại lựa chọn kéo Lý Quỳ chết theo, chỉ vì lo sợ người huynh đệ bộc trực này sẽ làm tổn hại thanh danh “trung nghĩa” của mình sau khi qua đời. Đó không phải sự tàn ác mang tính bạo lực, mà là sự lạnh lùng của một người đặt hình ảnh cá nhân lên trên sinh mạng kẻ khác.
Ở tầng sâu hơn, mọi mâu thuẫn của Tống Giang đều bắt nguồn từ tư tưởng trung quân gần như tuyệt đối. Ông không đủ dứt khoát để đứng hẳn về phía phản kháng như Võ Tòng, cũng không đủ vô cảm để trở thành kẻ phản diện thuần túy. Ông đứng giữa hai hệ giá trị và chọn phương án an toàn nhất cho bản thân: trung thành với quyền lực hiện hữu, ngay cả khi quyền lực ấy đã mục ruỗng. Sự lựa chọn ấy khiến ông trở thành biểu tượng của thỏa hiệp – thỏa hiệp bằng sinh mạng và lý tưởng của người khác.

Nếu nhìn lại cách sử sách ghi chép, hình ảnh Tống Giang càng bớt hào quang. Trong Tống sử, ông chỉ là một thủ lĩnh giặc cướp được chiêu hàng, không phải bậc anh hùng đạo đức. Chính Thi Nại Am, khi lý tưởng hóa nhân vật, đã vô tình phơi bày bi kịch lớn nhất của Tống Giang: Một con người luôn nói về nhân nghĩa, nhưng lại tạo ra nhiều hệ quả phi nhân nghĩa nhất.
Bởi vậy, gọi Tống Giang là nhân vật “xấu tính” nhất trong Thủy Hử không phải để phủ nhận hoàn toàn công lao hay phẩm chất cá nhân của ông. Ông không giết người vì khoái cảm, không bạo ngược như gian thần, cũng từng cứu giúp không ít người. Nhưng trên bình diện đạo lý và chính trị, Tống Giang là người gây ra tổn thất lớn nhất: dùng nhân nghĩa để hợp thức hóa quyền lực, dùng trung quân để biện minh cho phản bội, và cuối cùng góp phần trực tiếp vào sự tan rã của Lương Sơn Bạc. Chính sự mâu thuẫn ấy khiến Tống Giang trở thành nhân vật phức tạp, đáng suy ngẫm và cũng gây phẫn nộ nhất trong toàn bộ Thủy Hử.